Actividad antioxidante y evaluación antibacterial de 1-bencil-1,2,3-triazol
HTML (English)
PDF (English)

Palabras clave

1
2
3-triazol
actividad antibacteriana
actividad antioxidante. 1
2
3-triazole
antimicrobial activity
antioxidant activity.

Cómo citar

Sarmiento-Sánchez, J. I., Montes-Ávila, J., Delgado-Vargas, F., Rivero, I. A., Díaz-Camacho, S. P., & Uribe-Beltrán, M. (2016). Actividad antioxidante y evaluación antibacterial de 1-bencil-1,2,3-triazol. Acta Universitaria, 26(3), 63–67. https://doi.org/10.15174/au.2016.937

Resumen

Este artículo reporta las actividades biológicas de 1-bencil-1,2,3-triazoles: antibacteriana por el método de microdilución en caldo, antioxidante por el método de inactivación del DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazil)• y la toxicidad en el ensayo de artemia (Artemia salina). El compuesto 1-(1-bencil-1H-1,2,3-triazol-4-il) ciclopentanol (50 µg/mLa 200 µg/mL) presentó inhibición selectiva y moderada contra el crecimiento de Staphylococcus aureus 3, mientras que el mismo efecto se registró para el 3-(1-bencil-1H-1,2,3-triazol-4-il)-1-propanol contra E. coli AO11, E. coli AO15 y Salmonella entérica serovar Typhi. Los compuestos 5g-i mostraron la más alta inactivación del DPPH• Los compuestos sintéticos 1,2,3-triazoles evaluados se clasificaron en el intervalo de moderadamente tóxico a no tóxico. Así, basados en la información publicada actualmente, estos podrían ser una fuente de compuestos con actividades biológicas de importancia para la salud humana.  

 
https://doi.org/10.15174/au.2016.937
HTML (English)
PDF (English)

Citas

Appukkuttan, P., Dehaen, W., Fokin, V. V., & Van der Eycken, E. (2004). A microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a copper(I)-catalyzed three-component reaction. Organic Letters, 6(23), 4223-4225. doi: 10.1021/ol048341v


Aufort, M., Herscovici, J., Bouhours, P., Moreau, N., & Girard, C. (2008). Synthesis and antibiotic activity of a small molecules library of 1,2,3-triazole derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(3), 1195-1198. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.11.111


Boddy, I. K., Briggs, G. G., Harrison, R. P., Jones, T. H., O’Mahony, M. J., Marlow, I. D., Roberts, B. G., Willis, R. J., Bardsley, R., & Reid, J. (1996). The synthesis and insecticidal activity of a series of 2-aryl-1,2,3-triazoles. Pesticide Science, 48(2), 189-196. doi: 10.1002/(sici)1096-9063(199610)48:2<189::aid-ps461>3.0.co;2-#


Costa, M. S., Boechat, N., Rangel, É. A., Da Silva, F. d. C., de Souza, A. M. T., Rodrigues, C. R., Castro, H. C., Junior, I. N., Lourenço, M. C. S., Wardell, S. M.S.V., & Ferreira, V. F. (2006). Synthesis, tuberculosis inhibitory activity, and SAR study of N-substituted-phenyl-1,2,3-triazole derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14(24), 8644-8653. doi: 10.1016/j.bmc.2006.08.019


Ferreira, S. B., Costa, M. S., Boechat, N., Bezerra, R. J. S., Genestra, M. S., Canto-Cavalheiro, M. M., Kovera, W. B., & Ferreira, V. F. (2007). Synthesis and evaluation of new difluoromethyl azoles as antileishmanial agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 42(11), 1388-1395. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.02.020


Ferro-Flores, G., Rivero, I. A., Santos-Cuevas, C. L., Sarmiento, J. I., De Murphy, C. A., Ocampo-Garcia, B. E., García-Becerrad, R., & Ordaz-Rosado, D. (2010). Click chemistry for [Tc-99m(CO)(3)] labeling of Lys(3)-bombesin. Applied Radiation and Isotopes, 68(12), 2274-2278. doi: DOI 10.1016/j.apradiso.2010.06.014


Gallardo, H., Conte, G., Bryk, F., Lourenço, M. C. S., Costa, M. S., & Ferreira, V. F. (2007). Synthesis and evaluation of 1-alkyl-4-phenyl-[1,2,3]-triazole derivatives as antimycobacterial agent. Journal of the Brazilian Chemical Society, 18(6), 1285-1291. doi: 10.1590/s0103-50532007000600027


Giffin, M. J., Heaslet, H., Brik, A., Lin, Y.-C., Cauvi, G., Wong, C.-H., McRee, D. E., Elder, J. H., Stout, C. D., & Torbett, B. E. (2008). A copper(I)-catalyzed 1,2,3-triazole azide−alkyne click compound is a potent inhibitor of a multidrug-resistant HIV-1 protease variant. Journal of Medicinal Chemistry, 51(20), 6263-6270. doi: 10.1021/jm800149m


Gill, C., Jadhav, G., Shaikh, M., Kale, R., Ghawalkar, A., Nagargoje, D., & Shiradkar, M. (2008). Clubbed [1,2,3] triazoles by fluorine benzimidazole: A novel approach to H37Rv inhibitors as a potential treatment for tuberculosis. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(23), 6244-6247. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.09.096


Michael, A. S., Thompson, C. G., & Abramovitz, M. (1956). Artemia salina as a Test Organism for Bioassay. Science, 123(3194), 464. doi: 10.1126/science.123.3194.464


Montes-Ávila, J., Delgado-Vargas, F., Díaz-Camacho, S. P., & Rivero, I. A. (2012). Microwave-assisted synthesis of hydropyridines and study of the DPPH-scavenging activity. RSC Advances, 2(5), 1827-1834. doi: 10.1039/c1ra01135a


Montes-Ávila, J., Díaz-Camacho, S. P., Sicairos-Félix, J., Delgado-Vargas, F., & Rivero, I. A. (2009). Solution-phase parallel synthesis of substituted chalcones and their antiparasitary activity against Giardia lamblia. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(18), 6780-6785. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.052


Phillips, O. A., Udo, E. E., Abdel-Hamid, M. E., & Varghese, R. (2009). Synthesis and antibacterial activity of novel 5-(4-methyl-1H-1,2,3-triazole) methyl oxazolidinones. European Journal of Medicinal Chemistry, 44(8), 3217-3227. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.03.024


Rajasekaran, A., Murugesan, S., & AnandaRajagopal, K. (2006). Antibacterial, antifungal and anticonvulsant evaluation of novel newly synthesized 1-[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-1H-benzo[d][1,2,3]triazoles. Archives of Pharmacal Research, 29(7), 535-540. doi: 10.1007/bf02969261


Sarmiento-Sánchez, J. I., Ochoa-Terán, A., & Rivero, I. A. (2011). Conventional and microwave assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from Huisgen cycloaddition. Arkivoc, 2011(9), 177-188.


Scherer, R., & Godoy, H. T. (2009). Antioxidant activity index (AAI) by the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl method. Food Chemistry, 112(3), 654-658. doi: 10.1016/j.foodchem.2008.06.026


Valgas, C., Souza, S. M. d., Smânia, E. F. A., & Smânia Jr., A. (2007). Screening methods to determine antibacterial activity of natural products. Brazilian Journal of Microbiology, 38(2), 369-380. doi: 10.1590/s1517-83822007000200034


Whiting, M., Muldoon, J., Lin, Y. C., Silverman, S. M., Lindstrom, W., Olson, A. J., Kolb, H. C., Finn, M. G., Sharpless, K. B., Elder, J. H., & Fokin, V. V. (2006). Inhibitors of HIV-1 Protease by Using In Situ Click Chemistry. Angewandte Chemie International Edition, 45(9), 1435-1439. doi: 10.1002/anie.200502161


Wu, J., Green, N., Hotchandani, R., Hu, Y., Condon, J., Huang, A., Kaila, N., Li, H. Q., Guler, S., Li, W., Tam, S. Y., Wang, Q., Pelker, J., Marusic, S., Hsu, S., Hall, J. P., Telliez, J. B., Cui, J., & Lin, L. L. (2009). Selective inhibitors of tumor progression loci-2 (Tpl2) kinase with potent inhibition of TNF-alpha production in human whole blood. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(13), 3485-3488. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.05.009


Yu, J. L., Wu, Q. P., Zhang, Q. S., Liu, Y. H., Li, Y. Z., & Zhou, Z. M. (2010). Synthesis and antitumor activity of novel 2′, 3-dideoxy-2′, 3-diethanethionucleosides bearing 1,2,3-triazole residues. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(1), 240-243. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.10.127


Zgoda, J. R., & Porter, J. R. (2001). A convenient microdilution method for screening natural products against bacteria and fungi. Pharmaceutical Biology, 39(3), 221-225. doi: 10.1076/phbi.39.3.221.5934