Oxidación sin Precedente y Escalable Catalizada por Cobre (I) del Enlace Csp2-H en el 2-Fenil-1,3-Naftalendiol con Oxígeno Atmosférico: Síntesis de la 2-Hidroxi-3-fenil-1,4-Naftoquinona via Formación Directa del Enlace Csp2-O

Resumen

La formación del enlace C_sp²-O vía oxidación directa del enlace C_sp²-H de compuestos ricos en electrones como los naftoles, es un proceso que generalmente necesita condiciones drásticas de reacción como temperatura y presiones elevadas. Además oxidantes fuertes como H₂O₂, reactivos de yodo hipervalente (λ³ o λ⁵), metales de transición costoso o de las tierras raras como Mo, Ru, Pt o Ce suelen ser necesarios. Como parte de nuestro estudio en la dimerización oxidativa de fenoles hacia la síntesis total de la ningalina D, se exploraron 1,3-naftalendioles como materiales de partida. En este documento se describieron por primera vez una oxidación eficiente, escalable y económica del 3-fenil-1,3-nafatlendiol utilizando cantidades estequiométricas de Cu(I) y oxígeno molécular atmosférico. Encontramos una novedosa secuencia de dos oxidaciones consecutivas en un solo paso de reacción para la formación de una 1,4-naftoquinona. La síntesis de este compuesto involucra dos procesos consecutivos de oxidación.